Senin, 31 Juli 2023 SMK Negeri 1 Wonogiri melaksanakan upacara bendera yang berbeda dari biasanya. Pasalnya, upacara kali ini dibarengi dengan penyerahan piala kejuaraan yang diperoleh siswa-siswa

 SMK Negeri 1 Wonogiri. Tidak hanya satu, tetapi lima kejuaraan yang berhasil diboyong. Kelima kejuaraan  yang diperoleh antara lain:

Juara 1 lomba PBB dan Variasi Putri, Tri Lomba Cakra dan Gladi Widya Cakra Giri Baskara Tingkat Kabupaten Wonogiri tahun 2023.

Juara 3 lomba Pencak Silat Putri, O2SN Tingkat KCD Wilayah VI Dinas Pendidikan dan Kebudayaan Provinsi Jawa Tengah tahun 2023. Kejuaraan ini diwakili oleh Lia Sari Puji Astuti XII TB 1

Juara 1 lomba Atletik Putri, O2SN Tingkat KCD Wilayah VI Dinas Pendidikan dan Kebudayaan Provinsi Jawa Tengah tahun 2023. Kejuaraan ini diwakili oleh Argita Rekha Adi Anolita XII OTKP 1

Juara 1 Lomba Film Pendek, FLS2N SMK Tingkat KCD Wilayah VI Dinas Pendidikan dan kebudayaan Provinsi Jawa Tengah tahun 2023. Kejuaraan ini diwakili oleh Azzila Aprilina Putri Dina XII AKL 1 sebagai sutradara, Amelia Najwa Azzahra XI TB1 sebagai kameramen, Isma hari Wirutomo dan Bagus Muhammad Rizky XII Kuliner 1 sebagai pemeran.

Juara lomba Solo Vokalis Putri FLS2N SMK Tingkat KCD Wilayah VI Dinas Pendidikan dan Kebudayaan Provinsi Jawa Tengah tahun 2023. Kejuaraan ini diwakili oleh Jisca Sella Arny Ari Tonang XII Busana. Piala diserahkan oleh Bapak Anggono selalu pembina upacara kepada siswa-siswa yang berprestasi tersebut.